Bài 18: Hợp chất carbonyl trang 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123 Hóa học 11 Chân trời sáng tạo: Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức...

Câu hỏi trang 115 Mở đầu

Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức. Chúng có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất cũng như trong thiên nhiên. Chẳng hạn, progesteron là hormon của nữ giới, 11-cis-retinal rất cần thiết cho khả năng nhìn của mắt. Hợp chất carbonyl là gì? Aldehyde và ketone có đặc điểm gì về tính chất vật lý và hoá học? Vai trò của chúng trong đời sống như thế nào?

Nêu khái niệm, tính chất vật lí, hóa học và ứng dụng của hợp chất carbonyl.

- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm nhóm carbonyl. Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

- Tính chất vật lí:

+ Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.

+ Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng nhưng cao hơn nhiều so với các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

+ Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ liên kết hydrogen với nước; các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn ít tan hoặc không tan trong nước; các aldehyde, ketone thơm hầu như không tan.

+ Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.

- Tính chất hóa học: Phản ứng khử, phản ứng oxi hóa, phản ứng cộng, phản ứng tạo iodoform.

- Vai trò: Aldehyde và ketone có nhiều ứng dụng trong đời sống và sản xuất ở các lĩnh vực như: nông nghiệp, thủy sản, tổng hợp hữu cơ, sản xuất phẩm nhuộm,…

Câu hỏi trang 116 Câu hỏi 1

Quan sát Hình 18.1, nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone). Hãymô tả hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde.

Formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone) đều là những hợp chất carbonyl.

Quan sát mô hình phân tử của formaldehyde và acetaldehyde, nêu ra hình dạng và các liên kết có trong các phân tử.

- Đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone): đều chứa nhóm carbonyl (>C=O).

- Hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde:

+ Phân tử formaldehyde: gồm 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 2 nguyên tử hydrogen, các nguyên tử đều nằm trên một mặt phẳng.

+ Phân tử acetaldehyde có 2 nguyên tử carbon liên kết với nhau, trong đó 1 nguyên tử carbon nằm ở tâm một hình tứ diện liên kết với 3 nguyên tử hydrogen, nguyên tử carbon còn lại liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 1 nguyên tử hydrogen.

Hai phân tử trên có nhóm carbonyl, gồm nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử oxygen bằng 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. Liên kết đôi C=O và 2 liên kết đơn nằm trên 1 mặt phẳng, góc liên kết khoảng 120°.

Câu hỏi 116 Luyện tập

Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₄H₈O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

Đồng phân của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₄H₈O:

Công thức (1) và (2) là aldehyde.

Công thức (3) là ketone.

Câu hỏi trang 117 Câu hỏi 2

Dựa vào Bảng 18.1, rút ra cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde so với ketone.

- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyêntử carbon của nhóm -CHO.

- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm >C=O nhất.

- Cách gọi tên aldehyde theo danh pháp thay thế:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

- Danh pháp thay thế của ketone so với aldehyde: thêm số chỉ vị trí nhóm carbonyl (>C=O), thay hậu tố “al” bằng “one”.

Câu hỏi trang 117 Câu hỏi 3

Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl C₄H₈O đã viết ở trên.

- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyêntử carbon của nhóm -CHO.

- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm >C=O nhất.

Câu hỏi trang 117 Luyện tập

Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau:

a) (CH₃)₂CHCHO

b) CH₃CH₂CH₂COCH₃

c) CH₃CH=C(CH₃)CHO

- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyêntử carbon của nhóm -CHO.

- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm >C=O nhất.

a) 2-methylpropanal.

b) pentan-2-one.

c) 2-methylbut-2-enal.

Câu hỏi trang 117 Luyện tập

Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

a) 2-methylbutanal;

b) but-3-enal.

Từ cách gọi tên aldehyde (theo danh pháp thay thế) suy ra công thức cấu tạo.

Câu hỏi 117 Vận dụng

Tìm hiểu một số hợp chất carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên. Nêu vai trò của chúng trong đời sống.

Kể tên một số hợp chất carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên và nêu ứng dụng của các chất trên.

Các hợp chất carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên: cinnamaldehyde trong tinh dầu quế, vanillin hay methone trong tinh dầu bạc hà, citral trong tinh dầu xả…

Vì những hợp chất này có mùi thơm riêng biệt nên được sử dụng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.

Câu hỏi 118 Câu hỏi 4

Dựa vào Bảng 18.2 hãy nhận xét sự thay đổi trạng thái, nhiệt độ sôi và độ tan của một số hợp chất carbonyl khi số nguyên tử carbon tăng dần.

+ Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.

+ Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng nhưng cao hơn nhiều so với các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

+ Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ liên kết hydrogen với nước; các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn ít tan hoặc không tan trong nước; các aldehyde, ketone thơm hầu như không tan.

- Trạng thái: Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi của các hợp chất carbonyl tăng khi số nguyên tử carbon tăng dần.

- Độ tan của các hợp chất carbonyl giảm khi số nguyên tử carbon tăng dần.

Câu hỏi 118 Luyện tập

Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dẫn nhiệt độ sôi các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2), ethane (3). Giải thích.

Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng. Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân cực.

Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với nước.

+ Các phân tử ethanol có liên kết hydrogen liên phân tử, do đó nhiệt độ sôi của ethanol lớn hơn so với các chất còn lại.

+ Acetaldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với ethane vì acetaldehyde phân cực hơn ethane.

=> Nhiệt độ sôi của các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là: ethane (3), acetaldehyde (1), ethanol (2).

Câu hỏi 118 Vận dụng

a) Formaldehyde là chất khí không màu, mùi hắc và gây khó chịu. Dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% formaldehyde gọi là formalin. Hãy tìm hiểu ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học.

b) Ở nông thôn, nhiều gia đình vẫn đun bếp bằng rơm, rạ, hoặc củi.Tại sao rổ, rá, nong, nia, ... (được làm từ tre, nứa, giang. . . .) thường được gác lên gác bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng?

a) Formalin được dùng để bảo quản các mẫu vật sinh học.

b) Formaldehyde có trong khói, có thể diệt trùng, chống mối mọt.

a) Formalin được dùng để bảo quản các mẫu vật sinh học.

b) Trong khói của bếp có chứa formaldehyde HCHO, chất này có khả năng diệt trùng, chống mối mọt nên làm rổ, rá, nong, nia, ... bền hơn.

Câu hỏi 119 Câu hỏi 5

Dựa vào giá trị độ âm điện của nguyên tử C và nguyên tử O, giải thích sự phân cực của liên kết C=O trong các hợp chất carbonyl.

Trong liên kết giữa nguyên tử A và B, nếu độ âm điện của nguyên tử A nhỏ hơn độ âm điện của nguyên tử B thì cặp electron dùng chung sẽ bị lệch về phía nguyên tử B. Nguyên tử B lúc này mang một phần điện tích âm (δ⁻), nguyên tử A mang một phần điện tích dương (δ⁺). Liên kết này gọi là liên kết cộng hóa trị có cực.

Giá trị độ âm điện của carbon và oxygen lần lượt là 2,55 và 3,44.

Do độ âm điện của nguyên tử oxygen lớn hơn nguyên tử carbon nên cặp electron dùng chung của liên kết C=O bị lệch về phía nguyên tử oxygen. Liên kết C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Câu hỏi 119 Luyện tập

Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄):

a) C₂H₅CHO

b) CH₃COCH₂CH₃

Các chất khử LiAlH₄ hoặc NaBH₄ khử aldehyde, ketone thành alcohol.

R-CHOR-CH₂-OH

RCOR’R-CHOH-R’

a) C₂H₅CHO CH₃-CH₂-OH

b) CH₃COCH₂CH₃ CH₃-CHOH- CH₂CH₃

Câu hỏi trang 119 Câu hỏi 6

Cho biết sự thay đổi số oxi hoá của C và Br trong phương trình hoá học ở Ví dụ 4. Từ đó xác định chất oxi hoá và chất khử.

Trong phản ứng oxi hóa – khử, chất oxi hóa sau phản ứng có số oxi giảm, chất khử sau phản ứng có số oxi hóa tăng.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}\mathop {\rm{C}}\limits^{ + 1} {\rm{H = O + }}{\mathop {{\rm{Br}}}\limits^0 _{\rm{2}}}{\rm{ + }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}\mathop {\rm{C}}\limits^{ + 3} {\rm{OOH + 2H}}\mathop {{\rm{Br}}}\limits^{ - 1} \)

Trong phản ứng trên, số oxi hoá của C (trong nhóm chức –CHO) tăng từ +1 lên +3, CH₃CHO là chất oxi hóa. Số oxi hóa của Br giảm từ 0 xuống -1 , Br₂ là chất oxi hóa.

Câu hỏi trang 120 Câu hỏi 7

Xác định vai trò của CH₃CHO trong phản ứng tráng bạc. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn.

Trong phản ứng oxi hóa – khử, chất oxi hóa sau phản ứng có số oxi giảm, chất khử sau phản ứng có số oxi hóa tăng.

Phản ứng tráng bạc được sử dụng trong công nghiệp tráng gương, tráng ruột phích.

- Trong phản ứng tráng bạc, số oxi hoá của C (trong nhóm chức –CHO) tăng từ +1 lên +3, do đó CH₃CHO là chất khử.

- Ứng dụng: Phản ứng tráng bạc được sử dụng trong công nghiệp tráng gương, tráng ruột phích.

Câu hỏi trang 120 Câu hỏi 8

Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta chỉ làm nóng mà không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng?

Ở nhiệt độ cao, tốc độ phản ứng tăng.

Phức bạc (Ag(NH₃)₂)OH dễ bị phân hủy ở nhiệt độ cao.

Nhiệt độ cao sẽ làm tăng tốc độ phản ứng quá nhanh, không kiểm soát được, quá trình tráng bạc diễn ra không đồng đều, khó tạo được lớp tráng mỏng và đồng nhất. Nhiệt độ cao làm phân hủy phức chất bạc (Ag(NH₃)₂)OH tạo ra trong quá trình phản ứng, ảnh hưởng đến hiệu suất kết tủa bạc.

Câu hỏi trang 120 Câu hỏi 9

Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO₄ đến khi kết tủa không tăng thêm nữa, cho biết tên gọi và màu sắc của kết tủa thu được.

Người ta điều chế Cu(OH)₂ bằng dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO₄.

Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO₄ đến khi kết tủa không tăng thêm nữa, ta thu được kết tủa xanh lam Cu(OH)₂ – Copper(II) hydroxide.

2NaOH + CuSO₄ → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

Câu hỏi 121 Luyện tập

Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt sau: propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH), propanal (CH₃CH₂CHO) và acetone (CH₃COCH₃).

Aldehyde làm mất màu nước bromine.

Alcohol bậc I bị oxi hóa bởi CuO (t^o).

- Đánh số thứ tự cho từng chất lỏng. Trích các chất lỏng làm mẫu thử đánh số thứ tự tương ứng.

- Nhỏ vài giọt nước bromine vào 3 mẫu thử:

+ Mẫu thử làm mất màu nước bromine là propanal: \({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{CH = O + B}}{{\rm{r}}_{\rm{2}}}{\rm{ + }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{COOH + 2HBr}}\)

+ Hai mẫu thử không làm mất màu nước bromine là propan-1-ol, acetone.

- Tiếp tục trích mẫu thử của hai chất lỏng không làm mất màu nước bromine.

- Nung nóng dây đồng đỏ trên ngọn lửa đèn cồn đến khi dây đồng chuyển thành màu đen;

- Đưa dây đồng đen vào hai mẫu thử:

+ Mẫu thử làm dây đồng đen chuyển thành màu đỏ gạch chứa propan-1-ol.

+ Mẫu thử không làm dây đồng đen chuyển màu là acetone.

Câu hỏi trang 121 Câu hỏi 10

Từ đặc điểm cấu tạo nào của aldehyde, ketone chứng tỏ chúng có thể tham gia phản ứng cộng?

Phản ứng cộng là phản ứng hóa học, trong đó phân tử của một chất cộng vào kiên kết đôi hoặc liên kết ba trong phân tử của chất khác.

Aldehyde, ketone có phản ứng cộng xảy ra ở liên kết π kém bền của liên kết C=O.

Câu hỏi trang 121 Câu hỏi 11

Thực hiện Thí nghiệm 3 tạo iodoformn. Từ phương trình hoá học, xác định vai trò của I₂ và NaOH trong phản ứng tạo iodoform.

Các aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng tạo iodoform.

CH₃CHO + 3I₂ +4NaOH → H-COONa+ 3NaI + CHI₃↓ + 3H₂O

Trong phản ứng trên, I₂ là chất oxi hóa (số oxi hóa của Igiảm từ 0 xuống -1), NaOH là môi trường.

Câu hỏi trang 121 Luyện tập

Hoàn thành các phương trình hoá học của các phản ứng sau:

a) HCHO + (Ag(NH₃)₂)OH →

b) C₂H₅CHO + Cu(OH)₂+ NaOH →

c) C₂H₅CHO + HCN →

a) Phản ứng tráng bạc của aldehyde: RCH=O + 2(Ag(NH₃)₂)OH RCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

b) Phản ứng oxi hóa aldehyde: RCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH RCOONa + Cu₂O + 3H₂O

c) Phản ứng cộng vào nhóm carbonyl của aldehyde: R-CH=O + HCN → R-CH(CN)-OH

a) HCHO + 4(Ag(NH₃)₂)OH (NH₄)₂CO₃ +4Ag + 6NH₃ + 2H₂O

b) C₂H₅CHO + Cu(OH)₂+ NaOH C₂H₅COONa + Cu₂O + 3H₂O

c) C₂H₅CH=O + HCN → C₂H₅-CH(CN)-OH

Câu hỏi trang 122 Luyện tập

Cho các hợp chất sau: methanal, pentan-3-one, butanone. Hợp chất nào trong các chất trên tham gia được phản ứng tạo iodoform? Giải thích.

Các aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng tạo iodoform.

Các aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng tạo iodoform, do đó chất có phản ứng tạo iodoform là: butanone (CH₃CO-CH₂CH₃).

Câu hỏi trang 122 Câu hỏi 12

Đọc thông tin về những ứng dụng của một số hợp chất carbonyl thường gặp, trình bày các ứng dụng của formaldehyde, acetaldehyde và acetone.

Nêu ứng dụng của formaldehyde, acetaldehyde và acetone.

- Formaldehyde: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy, ... Ngoài ra, formaldehyde được sử dụng trong nông nghiệp và thuỷ sản.

- Acetaldehyde được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol, ...

- Acetone là dung môi tốt trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa. Acetone là nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ như chloroform, iodoform, methyl methacrylate, thuốc an thần sulfonal, ...

Câu hỏi trang 122 Vận dụng

Vì sao acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay?

Acetone là dung môi hòa tan được nhiều hợp chất hữu cơ.

Acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay vì acetone dễ bay hơi và hòa tan được sơn móng tay.

Bài tập Bài 1

Hoàn thành thông tin còn thiếu vào bảng theo mẫu sau:

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

- Danh pháp:

+ Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

+ Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one

Bài tập Bài 2

Cho các chất sau: (1) C₃H₈, (2) C₂H₅OH, (3) CH₃CHO. Sắp xếp các chất theo chiều tăng dẫn nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích.

Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng. Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân cực.

Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với nước.

- Nhiệt độ sôi:

+ Các phân tử ethanol có liên kết hydrogen liên phân tử, do đó nhiệt độ sôi của ethanol lớn hơn so với các chất còn lại.

+ Acetaldehyde có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với propane vì acetaldehyde phân cực hơn propane.

=> Nhiệt độ sôi của các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là: (1) C₃H₈, (3) CH₃CHO, (2) C₂H₅OH.

- Độ tan trong nước:

+ Các phân tử ethanol hay acetaldehyde đều tạo liên kết hydrogen với nước, do đó ethanol và acetaldehyde đều tan vô hạn trong nước.

+ Propane không tạo liên kết hydrogen với nước, phân tử propane không phân cực, do đó propane không tan trong nước.

=> Độ tan trong nước của các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là: (1) C₃H₈, (3) CH₃CHO, (2) C₂H₅OH.

Bài tập Bài 3

Viết công thức cấu tạo các hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₅H₁₀O. Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

- Danh pháp:

+ Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

+ Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one

Bài tập Bài 4

Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:

Bằng phương pháp phân tích nguyên tổ, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O. Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử (M’) có giá trị m/z bằng 72. Chất X bị khử bởi LiAlH₄ tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.

Dựa vào phổ IR, tìm các peak của nhóm chức. Tìm công thức phân tử từ phần trăm các nguyên tố và phân tử khối (kết quả phổ MS).

Ketone bị khử bởi LiAlH₄ tạo thành alcohol bậc II.

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z

%O = 100% - (66,66% + 11,11%) = 22,23%

Ta có:

\(\begin{array}{l}{\rm{x : y : z = }}\frac{{{\rm{\% C}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% H}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% O}}}}{{{\rm{16}}}}\\{\rm{ = }}\frac{{{\rm{66,66}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{11,11}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{22,23}}}}{{{\rm{16}}}} \approx 5,56:11,11:1,39 \approx 4:8:1\end{array}\)

=> Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₈O.

=> Công thức phân tử của X có dạng (C₄H₈O)_n

Dựa vào kết quả phổ MS của X, phân tử khối của X là 72.

Ta có: (12.4 + 1.8 + 16)n = 72 ó 72n = 72 => \({\rm{n = }}\frac{{72}}{{72}}{\rm{ = 1}}\)

=> Công thức phân tử của X là C₄H₈O.

Vì phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1 740 cm^-1 nên X có nhóm carbonyl.

Vì X bị khử bởi LiAlH₄ tạo thành alcohol bậc II nên X là ketone.

=> Công thức cấu tạo của X là: CH₃CH₂COCH₃.