Câu hỏi/bài tập:
Acetic acid được sử dụng rộng rãi trên thế giới trong nhiều ngành công nghiệp khác nhau như tạo ra polymer ứng dụng trong sơn, chất kết dính, là dung môi hoà tan các chất hoá học, sản xuất và bảo quản thực phẩm, đặc biệt dùng để sản xuất giấm.
a) Lập công thức phân tử của acetic acid, biết kết quả phân tích nguyên tố của acetic acid có 40% C; 53,33% O về khối lượng; còn lại là H. Phân tử khối của acetic acid được xác định trên phổ khối lượngtương ứng với peak có giá trị m/z lớn nhất
b) Dựa vào phổ IR bên, hãy cho biết có thể xác định được nhóm chức carboxyl có trong acetic acid từ peak nào.
a) Có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là [M+]). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.
Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ (CxHyOzNt) từ dữ liệu phân tích nguyên tố và phân tử khối (M) được khái quát như sau:
\[{\rm{x = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; y = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; z = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{; t = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{N}}}}}{{{\rm{14}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}\]
Với x, y, z, t lần lượt là số nguyên tử C, số nguyên tử H, số nguyên tử O, số nguyên tử N; %mC, %mH, %mO, %mN lần lượt là % khối lượng của các nguyên tố C, H, O, N trong hợp chất hữu cơ.
Advertisements (Quảng cáo)
b) Để xác định được tín hiệu (peak) của nhóm chức carboxyl trên phổ IR của acetic acid, ta xác định số sóng của nhóm chức C = O và O-H rồi tìm số sóng có giá trị nằm trong khoảng đó trên phổ IR của acetic acid.
a) Gọi công thức phân tử của acetic acid là CxHyOz.
\[{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}} = {\rm{ }}100\% - (40\% + 53,33\% ) = 6,67\% \]
Vì phân tử khối của acetic acid được xác định trên phổ khối lượngtương ứng với peak có giá trị m/z lớn nhất.
nên \[{{\rm{M}}_{acetic{\rm{ }}acid}} = 60\]
\[\begin{array}{l}{\rm{x = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{C}}}}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ = }}\frac{{40}}{{{\rm{12}}}} \times \frac{{60}}{{{\rm{100}}}} = 2\\{\rm{y = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{H}}}}}{{\rm{1}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ = }}\frac{{6,67}}{{\rm{1}}} \times \frac{{60}}{{{\rm{100}}}} \approx 4\\{\rm{z = }}\frac{{{\rm{\% }}{{\rm{m}}_{\rm{O}}}}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{\rm{M}}}{{{\rm{100}}}}{\rm{ = }}\frac{{53,33}}{{{\rm{16}}}} \times \frac{{60}}{{{\rm{100}}}} \approx 2\end{array}\]
Vậy công thức phân tử của acetic acid là C2H4O2.
b) Trên phổ IR của acetic acid, peak C (khoảng 1700 cm-1) giúp dự đoán được trong hợp chất này có nhóm chức C=O và peak A nằm trong khoảng 3300 – 3000 cm-1 giúp dự đoán được trong hợp chất này có nhóm chức O-H. Dựa vào hai giá trị trên, ta có thể dự đoán hợp chất này có nhóm chức carboxyl trong phân tử.