Bài 23. Hợp chất carbonyl trang 81, 82, 83, 84, 85, 86 SBT Hóa 11 Kết nối tri thức: Trong những cặp chất sau đây, cặp chất nào thuộc loại hợp chất carbonyl?...

23.1

Công thức tổng quát của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở là

A. C_nH_2nO. B. C_nH_2n+2O. C. C_nH_2n-2O. D. C_nH_2n-4O.

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O ). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone...

Aldehyde no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử chung là C_nH_2nO (n ≥ 1) hoặc C_nH_2n+1CHO (n ≥ 0).

Hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở có chứa một liên kết π. Do đó công thức tổng quát của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2nO.

→ Chọn A.

23.2

Trong những cặp chất sau đây, cặp chất nào thuộc loại hợp chất carbonyl?

A. CH₃OH, C₂H₅OH. B. C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH.

C. CH₃CHO, CH₃OCH₃. D. CH₃CHO, CH₃COCH₃.

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O ). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone...

Cặp chất nào thuộc loại hợp chất carbonyl là CH₃CHO, CH₃COCH₃.

→ Chọn D.

23.3

Số đồng phân cấu tạo hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₅H₁₀O là

A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.

Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O ). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone...

Đồng phân cấu tạo hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₅H₁₀O

23.4

Hợp chất nào sau đây có tên gọi là butanal?

A. CH₃CH₂COCH₃. B. CH₃CH₂CHO.

C. CH₃CH₂CH₂CHO. D. (CH₃)₂CHCHO.

Tên aldehyde: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) – al

CH₃CH₂CH₂CHO có tên gọi là butanal.

→ Chọn C.

23.5

Cho hợp chất carbonyl có công thức cấu tạo sau:

Tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl đó là

A. 2-methylbutan-3-one. B. 3-methylbutan-2-one.

C. 3-methylbutan-2-ol. D. 1,1-dimethylpropan-2-one.

Tên ketone: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) – vị trí nhóm C = O – one

23.6

Cho ba hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương:

(1) C₃H₈; (2) C₂H₅OH; (3) CH₃CHO.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

A. (2) > (3) > (1). B. (1) > (2) > (3). C. (3) > (2) > (1). D. (2) > (1) > (3).

Với các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương, thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là alcohol > aldehyde > hydrocarbon.

Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là (2) C₂H₅OH; (3) CH₃CHO; (1) C₃H₈.

→ Chọn A.

23.7

Thực hiện phản ứng khử hợp chất carbonyl sau:

Sản phẩm thu được là

A. propanol. B. isopropyl alcohol. C. butan-1-ol. D. butan-2-ol.

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

Sản phẩm thu được là butan-2-ol.

→ Chọn D.

23.8

Số đồng phân có cùng công thức phân tử C₄H₈O, có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là

A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.

Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag+ với ammonia, có công thức [Ag(NH₃)₂]OH.

Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác.

Các đồng phân aldehyde có cùng công thức phân tử C₄H₈O, có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là

→ Chọn A.

23.9

Khử hợp chất hữu cơ X bằng LiAlH₄, thu được (CH₃)₂CH-CH₂-CH₂OH. Chất X có tên là

A. 3-methylbutanal. B. 2-methylbutan-3-al.

C. 2-methylbutanal. D. 3-methylbutan-3-al.

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

Chất X có tên là 3-methylbutanal.

→ Chọn A.

23.10

Phản ứng \({\rm{C}}{{\rm{H}}_3} - {\rm{CH}} = {\rm{O}} + {\rm{HCN}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{CH(OH)CN}}\) thuộc loại phản ứng nào sau đây?

A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng.

C. Phản ứng tách. D. Phản ứng oxi hoá - khử.

Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C = O.

Phản ứng \({\rm{C}}{{\rm{H}}_3} - {\rm{CH}} = {\rm{O}} + {\rm{HCN}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{CH(OH)CN}}\) thuộc loại phản ứng cộng.

→ Chọn B.

23.11

Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?

A. HCHO. B. CH₃CHO. C. CH₃COCH₃. D. Cả B và C.

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

CH₃CHO và CH₃COCH₃ tham gia phản ứng iodoform

→ Chọn D.

23.12

Để phân biệt ba hợp chất HCHO, CH₃CHO, CH₃COCH₃, một học sinh tiến hành thí nghiệm thu được kết quả như sau:

(Ghi chú: v: có phản ứng; x : không phản ứng)

Ba chất (1), (2), (3) lần lượt là

A. HCHO, CH₃CHO, CH₃COCH₃. B. CH₃CHO, HCHO, CH₃COCH₃.

C. HCHO, CH₃COCH₃, CH₃CHO. D. CH₃CHO, CH₃COCH₃, HCHO.

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác.

+) Hợp chất (1) có phản ứng với thuốc thử Tollens nhưng không có phản ứng idoform, chứng tỏ (1) có nhóm chức -CHO nhưng không có nhóm CH₃- cạnh nhóm –CHO.

(1) là HCHO.

+) Hợp chất (2) không có phản ứng với thuốc thử Tollens nhưng có phản ứng idoform, chứng tỏ (1) có nhóm chức >C=O và có nhóm CH₃- cạnh nhóm >C=O.

(2) là CH₃COCH₃.

+) Hợp chất (3) có phản ứng với thuốc thử Tollens và có phản ứng idoform, chứng tỏ (3) có nhóm chức -CHO và có nhóm CH₃- cạnh nhóm –CHO.

(3) là CH₃CHO.

→ Chọn C.

23.13

Formalin có tác dụng diệt khuẩn nên được dùng để bảo quản mẫu sinh vật, tẩy uế, khử trùng,... Formalin là

A. dung dịch rất loãng của aldehyde formic.

B. dung dịch aldehyde formic 37-40%.

C. aldehyde formic nguyên chất.

D. tên gọi khác của aldehyde formic.

Formaldehyde là chất khí không màu, mùi hắc và gây khó chịu. Dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% formaldehyde gọi là formalin.

Formalin là dung dịch aldehyde formic 37- 40%.

→ Chọn B.

23.14

Viết phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:

Phản ứng thế halogen vào phân tử alkane.

Phản ứng thế nhóm –OH vào dẫn xuất halogen.

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn alcohol.

Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens.

23.15

Hợp chất CH₃CH=CHCHO có danh pháp thay thế là

A. but-2-enal. B. but-2-en-4-al. C. buten-1-al. D. butenal.

Tên aldehyde: Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) – al

CH₃CH=CHCHO có danh pháp thay thế là but-2-enal.

→ Chọn A.

23.16

Trong các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau đây, chất nào không thể là aldehyde?

A. C₃H₆O. B. C₄H₆O. C. C₄H₈O. D. C₄H₁₀O.

Công thức tổng quát của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2nO.

C₄H₁₀O không thể là aldehyde vì đây là công thức phân tử của hợp chất không có liên kết π.

→ Chọn D.

23.17

X là hợp chất no, mạch hở, chỉ chứa nhóm chức aldehyde và có công thức phân tử là C₃H₄O₂. Cho 1 mol X phản ứng với thuốc thử Tollens thì thu được tối đa số mol Ag kim loại là

A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

Aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens.

Một nhóm chức –CHO phản ứng với thuốc thử Tollens thì thu được 2 mol Ag.

Công thức cấu tạo của X là CH₂(CHO)₂

X là aldehyde hai chức, do đó 1 mol X phản ứng với thuốc thử Tollens thì thu được số mol Ag là 4.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\left( {{\rm{CHO}}} \right)_{\rm{2}}} + 4[{\rm{Ag(N}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{]OH}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{({\rm{COON}}{{\rm{H}}_4})_2} + 4{\rm{Ag}} + 6{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}} + 2{{\rm{H}}_2}{\rm{O}}\)

→ Chọn D.

23.18

Số đồng phân có cùng công thức phân tử C₅H₁₀O có khả năng tham gia phản ứng iodoform là

A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Các đồng phân có cùng công thức phân tử C₅H₁₀O có khả năng tham gia phản ứng iodoform là

→ Chọn B.

23.19

Phản ứng giữa CH₃CHO với NaBH₄ và với Cu(OH)₂ đun nóng chứng tỏ rằng CH₃CHO

A. có tính oxi hoá. B. có tính khử.

C. vừa có tính oxi hoá, vừa có tính khử. D. có tính acid.

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH^- ….

Phản ứng giữa CH₃CHO với NaBH₄, CH₃CHO thể hiện tính oxi hóa.

Phản ứng giữa CH₃CHO với Cu(OH)₂, CH₃CHO thể hiện tính khử.

→ Chọn C.

23.20

Nhiều vụ ngộ độc rượu do sử dụng rượu có có lẫn methanol. Khi hấp thụ vào cơ thể, ban đầu methanol được chuyển hoá ở gan tạo thành chất nào sau đây?

A. C₂H₅OH. B. HCHO. C. CH₃CHO. D. CH₃COCH₃.

Trong gan, methanol sẽ bị oxi hóa tạo thành formaldehyde.

Khi hấp thụ vào cơ thể, ban đầu methanol được chuyển hoá ở gan tạo thành HCHO.

→ Chọn B.

23.21

Cho phản ứng sau:

Sản phẩm của phản ứng là chất nào sau đây?

A. 2-methylbutan-3-ol. B. 3-methylbutan-2-ol.

C. 1,1-dimethylpropan-2-ol. D. 3,3-dimethylpropan-2-ol.

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

23.22

Oxi hoá alcohol nào sau đây bằng CuO tạo thành sản phẩm có phản ứng iodoform?

A. CH₃OH. B. CH₃CH₂OH.

C. CH₃CH₂CH₂OH. D. (CH₃)₂CHCH₂OH.

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Oxi hoá CH₃CH₂OH bằng CuO tạo thành sản phẩm có phản ứng iodoform.

→ Chọn B.

23.23

Chất nào sau đây vừa phản ứng được với thuốc thử Tollens vừa phản ứng tạo iodoform?

A. Formaldehyde. B. Acetaldehyde.

C. Benzaldehyde.D. Acetone.

Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm.

Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác.

Hợp chất có phản ứng với thuốc thử Tollens và có phản ứng idoform, trong phân tử có nhóm chức -CHO và có nhóm CH₃- cạnh nhóm –CHO.

\( \Rightarrow {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{CHO}}\)(acetaldehyde) vừa phản ứng được với thuốc thử Tollens vừa phản ứng tạo iodoform.

→ Chọn B.

23.24

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và chất nào sau đây?

A. Methanal. B. Ethanal. C. Propanal. D. Propan-2-one.

Quy trình curmen:

Trong công nghiệp, quy trình curmen dùng để điều chế phenol và propan-2-one.

→ Chọn D.

23.25

Nhân xét nào sau đây không đúng?

A. Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I.

B. Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.

C. Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens tạo lớp bạc sáng.

D. Ketone phản ứng với Cu(OH)₂ đun nóng tạo kết tủa màu đỏ gạch.

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH^- ….

Nhân xét D không đúng vì ketone không phản ứng với Cu(OH)₂ đun nóng, aldehyde phản ứng với Cu(OH)₂ đun nóng tạo kết tủa màu đỏ gạch.

→ Chọn D.

23.26

Trước đây, người ta thường cho formol vào bánh phở, bún để làm trắng và tạo độ dai, tuy nhiên do formol có tác hại với sức khoẻ con người nên hiện nay đã bị cấm sử dụng trong thực phẩm. Formol là chất nào sau đây?

A. Methanol. B. Phenol. C. Formaldehyde. D. Acetone.

Formol là dung dịch bão hoà của formaldehyde trong nước.

Formol là chất nào sau đây formaldehyde.

→ Chọn C.

23.27

Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, có công thức phân tử là C₁₀H₁₈O. Geraniol có thể thu được từ phản ứng khử geranial (một chất có trong tinh dầu sả) theo phản ứng sau đây:

Xác định công thức cấu tạo của geraniol và xác định liên kết đôi nào trong geranial và geraniol có đồng phân hình học?

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

23.28

Ba hợp chất hữu cơ A, B, C có công thức dạng C₆H₅CH_xO. Phổ IR của A có peak đặc trưng 3 300 cm^-1, phổ IR của B có peak đặc trưng 1710 cm^-1, còn phổ IR của C không có hai peak đặc trưng trên. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C.

A có peak ở 3 300 cm^-1: có nhóm –OH.

B có peak ở 1710 cm^-1: có nhóm C=O.

C không có 2 peak trên ⇒ C thuộc loại ether.

Vậy, công thức của A, B, C lần lượt là: C₆H₅CH₂OH, C₆H₅CHO, C₆H₅OCH₃.

23.29

Ở các vùng nông thôn, miền núi, để chống mối mọt cho các đồ dùng đan bằng tre, nứa (rổ, rá, nong, nia,...), người ta thường để các đồ dùng này lên gác bếp (bếp đun bằng củi, rơm, rạ) một thời gian. Giải thích.

Aldehyde formic có khả năng diệt trùng, chống mối mọt.

Do trong khói của bếp đun bằng củi, rơm rạ có chứa aldehyde formic (HCHO). Chất này có khả năng diệt trùng, chống mối mọt nên làm rổ, rá, nong, nia,... bền hơn.

23.30

Tiến hành thí nghiệm phản ứng tráng bạc bằng cách lấy 50 mL dung dịch CH₃CHO 1M phản ứng với thuốc thử Tollens dư. Sau khi kết thúc phản ứng, bình phản ứng có một lớp bạc sáng bóng bám vào thành bình. Loại bỏ hoá chất trong bình rồi tráng bằng nước cất, sấy khô, khối lượng bình tăng m gam so với ban đầu. Tính m, biết hiệu suất phản ứng tráng bạc là 75% và chỉ 60% lượng bạc tạo thành bám vào thành bình, phần còn lại ở dạng kết tủa bột màu đen.

Aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens. Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

\({{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{CHO}}}} = 1 \times \frac{{50}}{{1000}} = 0,05{\rm{ (mol)}}\)

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}} - {\rm{CH}} = {\rm{O}} + 2[{\rm{Ag(N}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{]OH}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COON}}{{\rm{H}}_4} + 2{\rm{Ag}} + 3{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}} + {{\rm{H}}_2}{\rm{O}}\)

\( \Rightarrow {{\rm{n}}_{{\rm{Ag}}}}{\rm{ = 2}}{{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{CHO}}}} = 2 \times 0,05 = 0,1{\rm{ (mol)}}\)

Vì hiệu suất phản ứng tráng bạc là 75% và chỉ 60% lượng bạc tạo thành bám vào thành bình nên

\({{\rm{m}}_{{\rm{Ag}}}}{\rm{ = }}0,1 \times \frac{{75}}{{100}} \times \frac{{60}}{{100}} \times {\rm{108 = 4,86 (g)}}\)

23.31

Một học sinh tiến hành thí nghiệm như hình dưới đây:

- Dây đồng được cuốn thành hình lò xo rồi nung nóng trên ngọn lửa đèn cồn, phần dây đồng được nung nóng có màu đen (Hình A).

- Nhúng dây đồng đang nóng vào ống nghiệm chứa ethanol, dây đồng chuyển màu vàng đỏ kim loại (Hình B). Lặp lại thí nghiệm vài lần.

- Chia chất lỏng trong ống nghiệm B thành 2 phần, phần 1 cho phản ứng với thuốc thử Tollens và đun nóng thấy có lớp bạc sáng bám ở ống nghiệm (Hình C); phần 2 thực hiện phản ứng iodoform thấy có kết tủa màu vàng (Hình D).

Giải thích các hiện tượng xảy ra và viết các phương trình hoá học.

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄, LiAlH₄, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.

Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br₂/H₂O, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH^- ….

– Khi nung nóng dây đồng, đồng tiếp xúc với oxygen không khí ở nhiệt độ cao, tạo thành CuO có màu đen:

– Khi nhúng dây đồng đang nóng vào ống nghiệm chứa ethanol, xảy ra phản ứng oxi hoá ethanol tạo aldehyde acetic và đồng kim loại có màu vàng đỏ:

– Aldehyde acetic tạo thành tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng iodoform:

23.32

Quế có vị cay, mùi thơm nồng, được sử dụng phổ biến làm gia vị, vị thuốc trong Đông y. Hợp chất hũu cơ X tạo mùi đặc trưng của quế, có công thức phân tử là C₉H₈O. Trong phân tử X chứa vòng benzene có một nhóm thế. X tham gia phản ứng tráng bạc và có đồng phân hình học dạng trans. Xác định công thức cấu tạo của X.

Aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens. Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

Trong phân tử X chứa vòng benzene có một nhóm thế nên X có công thức dạng C₆H₅-C₃H₃O. Do X có phản ứng tráng bạc và có dạng trans nên X có liên kết đôi và có nhóm chức –CHO. Vậy, công thức cấu tạo của X là: