Câu hỏi trang 74 Mở đầu
Trái cây chín sinh ra ethylene và ethylene sinh ra tiếp tục kích thích các trái cây xung quanh nhanh chín. Do vậy, để những trái xanh bên cạnh các trái chín cũng là cách để các trái xanh nhanh chín hơn.
Ethylene là một trong số các hydrocarbon không no. Hydrocarbon không no là gì? Chúng có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?
- Hydrocarbon không no là hydrocarbon trong phân tử chứa các liên kết bội.
- Cấu tạo: trong phân tử chứa liên kết đôi và liên kết bội.
- Tính chất: nêu tính chất vật lí, tính chất hóa học đặc trưng của hydrocarbon không no.
- Ứng dụng: nêu ứng dụng của alkene và alkyne.
- Hydrocarbon không no là hydrocarbon trong phân tử có liên kết đôi (C = C) hoặc liên kết ba (C ≡ C) (gọi chung là liên kết bội) hoặc cả hai loại liên kết đó. Ví dụ: các alkene, alkyne, alkadiene,...
- Cấu tạo: phân tử có liên kết đôi (C = C) hoặc liên kết ba (C ≡ C) (gọi chung là liên kết bội) hoặc cả hai loại liên kết đó.
- Tính chất:
+ Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, các alkene, alkyne từ C2 đến C4 ở thể khí (trừ but-2-yne ở thể lỏng), các alkene, alkyne có nhiều nguyên tử carbon hơn ở thể lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alkene và alkyne nói chung tăng dần theo chiều tăng số nguyên tử carbon trong phân tử. Các alkene và alkyne đều nhẹ hơn nước, không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực như chloroform, diethyl ether,...
+ Tính chất hóa học: phản ứng hóa học đặc trưng của hydrocarbon không no là phản ứng cộng.
- Ứng dụng:
+ Alkene được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác nhau trong đời sống như polyethylene (PE), polypropylene (PP), ethylene glycol, acetone, ...
+ Acetylene được sử dụng làm nhiên liệu trong hàn, cắt kim loại. Alkyne cũng là nguyên liệu tổng hợp nên các chất hữu cơ khác nhau nhu polyester, polyurethane, cao su neoprene (polychloroprene),...
Câu hỏi trang 74 Câu hỏi 1
So sánh đặc điểm cấu tạo của các phân tử alkene, alkyne và alkane.
- Alkane là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn trong phân tử, có công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1).
- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C=C trong phân tử, có công thức chung CnH2n (n ≥ 2).
- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C=C trong phân tử, có công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2).
Câu hỏi trang 75 Câu hỏi 2
Giải thích tại sao trong các phân tử alkane, alkene và alkyne có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên tử hydrogen lại giảm dần.
- Alkane là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn trong phân tử, có công thức chung CnH2n+2 (n ≥ 1).
- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C=C trong phân tử, có công thức chung CnH2n (n ≥ 2).
- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C=C trong phân tử, có công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2).
- Trong phân tử alkene có chứa 1 liên kết đôi C=C, trong phân tử alkyne có chứa 1 liên ba C≡C. Carbon trong các hợp chất hữu cơ luôn có hóa trị IV, do đó khi có liên kết C=C hay C≡C thì số liên kết C-H sẽ giảm. Vậy nên trong các phân tử alkane, alkene và alkyne có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên tử hydrogen lại giảm dần.
Câu hỏi trang 75 Câu hỏi 3
Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau:
a) but-2-ene
b) 2-methylpropene
c) pent-2-yne
- Tên theo danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne không phân nhánh
- Tên theo danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne phân nhánh
Câu hỏi trang 76 Câu hỏi 4
Hãy nhận xét cách đánh số nguyên tử carbon trên mạch chính của phân tử alkene và alkyne.
Alkene hoặc alkyne phân nhánh được gọi tên tương tự alkane phân nhánh, trong đó mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa liên kết bội và nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên tử carbon trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí liên kết bội mang số nhỏ nhất.
Đánh số các nguyên tử carbon trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí liên kết bội mang số nhỏ nhất.
Câu hỏi trang 76 Câu hỏi 5
Vì sao các alkyne không có đồng phân hình học?
Do sự có mặt của liên kết π, các nguyên tử carbon của liên kết đôi C=C không thể quay tự do quanh trục nối giữa hai nguyên tử như đối với trường hợp liên kết đơn C-C. Đây là lí do dẫn đến đồng phân cis-, trans- ở một số hợp chất có liên kết đôi C=C.
Trong phân tử alkyne có liên kết ba C≡C, mỗi nguyên tử C trong liên kết ba mang một nhóm thế, do đó các nhóm thế này chỉ một cách sắp xếp (theo đường thẳng) trong không gian nên alkyne không có đồng phân hình học.
Câu hỏi trang 76 Câu hỏi 6
Nêu điều kiện để một alkene có đồng phân hình học.
Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đối liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố trong không gian.
Với a, b, c, d là các nhóm thế.
Điệu kiện để alkene có đồng phân hình học: a ≠ b và c ≠ d.
Câu hỏi trang 77 Luyện tập
Viết công thức các đồng phân hình học của pent-2-ene và gọi tên các đồng phân hình học trên..
Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đối liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố trong không gian. Đồng phân cis- của alkene có mạch chính nằm ở cùng phía của liên kết đôi, đồng phân trans- có mạch chính nằm ở hai phía của liên kết đôi.
Câu hỏi trang 77 Câu hỏi 7
Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng?
Tương tác Van der Waals giữa các phân tử tăng khi khối lượng phân tử tăng.
Khi số nguyên tử carbon tăng, khối lượng phân tử tăng, tương tác Van der Waals giữa các phân tử tăng, làm cho nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng.
Câu hỏi trang 78 Câu hỏi 8
Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen, liên kết nào trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ? Giải thích.
Trong phân tử, alkene và alkyne đều chứa liên kết π kém bền. Liên kết kém bền dễ bị phá vỡ.
Trong phân tử, alkene và alkyne đều chứa liên kết π kém bền, do đó khi tham gia phản ứng cộng hydrogen, liên kết π trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ.
Câu hỏi trang 79 Câu hỏi 9
Tại sao phải dẫn khí đi qua ống nghiệm có nhánh đựng dung dịch NaOH trong Thí nghiệm 1 (Hình 13.5)?
Dung dịch NaOH phản ứng với CO2, SO2,…nhưng không phản ứng với ethylene.
Quá trình điều chế khí ethylene có mặt xúc tác acid sulfuric đặc do đó có thể sinh ra các khí khác (tạp chất) như CO2, SO2,… Để thu được ethylene tinh khiết, người ta dẫn khí từ ống nghiệm điều chế ethylene qua ống có chứa mẫu bông tẩm dung dịch NaOH để:
+ Các tạp chất phản ứng với dung dịch NaOH.
+ Khí ethylene không phản ứng với dung dịch NaOH.
Do đó ta thu được ethylene tinh khiết.
Câu hỏi trang 79 Câu hỏi 10
Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế và thử tính chất C2H4 trong Thí nghiệm 1.
- Điều chế ethylene từ phản ứng tách nước ethanol (xúc tác sulfuric acid đặc).
- Alkene, alkyne đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với H2, X2, HX, H2O,... (X là Cl, Br).
Câu hỏi trang 79 Câu hỏi 11
Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế C2H2 trong Thí nghiệm 2.
Điều chế acetylene từ đất đèn (CaC2).
\({\rm{Ca}}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{\rm{ + 2}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \to {\rm{Ca(OH}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{ + }}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} \uparrow \)
Câu hỏi trang 79 Câu hỏi 12
Nhận xét và giải thích sự biến đổi màu sắc của nước bromine trong 2 thínghiệm.
Alkene, alkyne đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với H2, X2, HX, H2O,... (X là Cl, Br).
- Hiện tượng: khí sinh ra làm màu nước bromine nhạt dần rồi mất màu.
- Giải thích hiện tượng: Khí acetylene sinh ra từ phản ứng đốt cháy đất đèn, acetylene phản ứng cộng với bromine, làm mất màu nước bromine.
Câu hỏi trang 80 Câu hỏi 13
Bên cạnh sản phẩm chính 1,1-dibromoethane, phản ứng bromoethene và HBr còn giữa tạo sản phẩm phụ nào?
Alkene hoặc alkyne không đối xứng tác dụng với hydrogen halide (HX) tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: “Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn”.
Bên cạnh sản phẩm chính 1,1-dibromoethane, phản ứng bromoethene và HBr còn giữa tạo sản phẩm phụ 1,2-dibromoethane:
Câu hỏi trang 81 Câu hỏi 14
Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như acetylene. Viết phương trình phản ứng minh hoạ.
Phản ứng của alkyne với nước xảy ra khó hơn, cần xúc tác là muối Hg2+ trong môi trường acid và tạo thành aldehyde hoặc ketone.
Nếu alkene hoặc alkyne không đối xứng, phản ứng cũng tạo hỗn hợp hai sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov.
Câu hỏi trang 82 Câu hỏi 15
Nhận xét sự biến đổi màu sắc của dung dịch KMnO4 trong 2 thí nghiệm. Ống nghiệm nào thu được dung dịch trong suốt sau thí nghiệm? Giải thích.
Các alkene và alkyne đều bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
- Nhận xét: màu sắc của dung dịch KMnO4 trong 2 thí nghiệm có màu tím nhạt dần rồi mất màu.
- Trong hai ống nghiệm trên, không có ống nghiệm nào chứa dung dịch trong suốt sau thí nghiệm vì sau hai thí nghiệm, các ống nghiệm đều chứa kết tủa đen MnO2.
- Phương trình:
\({\rm{3CH}} \equiv {\rm{CH + 8KMn}}{{\rm{O}}_{\rm{4}}} \to {\rm{3(COOK}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{ + 8Mn}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}}{\rm{ + 2KOH + 2}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\)
Câu hỏi trang 82 Câu hỏi 16
Propylene cũng bị oxi hoá bởi dung dịch thuốc tímtương tự như ethylene. Viết phương trình hoá họccủa phản ứng.
Các alkene và alkyne đều bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
3C3H6 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H6(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
Câu hỏi trang 83 Câu hỏi 17
Hãy so sánh lượng nhiệt toả ra nếu đốt cháy C2H4 và C2H2 với số mol bằng nhau.
Giả sử lấy 1 mol C2H4 và C2H2, tính lượng nhiệt khi đốt cháy 1 mol mỗi chất trên (dựa vào phương trình nhiệt hóa học) rồi so sánh.
Giả sử ta có 1 mol C2H4 và C2H2.
Ta có:
=> Cứ đốt cháy 1 mol C2H4, lượng nhiệt tỏa ra là 1411 kJ.
Ta có:
=> Cứ đốt cháy 1 mol C2H2, lượng nhiệt tỏa ra là \(\frac{{1.2602}}{2} = 1301\)kJ.
Vậy lượng nhiệt toả ra khi đốt cháy C2H4 nhiều hơn C2H2 (với số mol bằng nhau).
Câu hỏi trang 83 Câu hỏi 18
Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử carbon với dung dịch AgNO3 trongammonia.
Các alk-1-yne như ethyne, propyne, ... có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 trong ammonia. Đây là phản ứng thường dùng để nhận biết alk-1-yne.
- Alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử carbon với dung dịch AgNO3 trongammonia là but-1-yne (CH≡C-CH2-CH3).
- Phương trình phản ứng:
CH≡C-CH2-CH3+ (Ag(NH3)2)OH → AgC≡C-CH2-CH3↓ + 2NH3 + H2O
Câu hỏi trang 83 Luyện tập
Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt but-1-yne và but-2-yne.
Các alk-1-yne như ethyne, propyne, ... có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 trong ammonia. Đây là phản ứng thường dùng để nhận biết alk-1-yne.
Đánh số cho từng lọ bị mất nhãn, trích dung dịch trong mỗi lọ vào mẫu thử, đánh số cho mẫu thử tương ứng với các lọ bị mất nhãn. Nhỏ vài giọt dung dịch silver nitrate trong ammonia vào hai mẫu thử.
Mẫu thử xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt là but-1-yne.
CH3CH2C≡CH + (Ag(NH3)2)OH → CH3CH2C≡CAg ↓ + 2NH3 + H2O
Mẫu thử không có hiện tượng là but-2-yne.
Câu hỏi trang 83 Câu hỏi 19
Tại sao acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy-acetylene mà không dùng ethylene?
Acetylene cháy trong oxy tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ lớn hơn rất nhiều so với ethylene.
Khi acetylene cháy trong oxy tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ lớn hơn rất nhiều so với ethylene. Nhiệt độ của ngọn lửa được tạo bởi acetylene và oxy lên đến 3000 oC có thể hàn và cắt kim loại, do đó acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy-acetylene.
Câu hỏi trang 84 Vận dụng
Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC2)?
- Có thể điều chế acetylene từ đất đèn và nước.
- Acetylene cháy mạnh và tỏa ra nhiều nhiệt.
Khi dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC2) bằng nước, CaC2 phản ứng với nước tạo khí acetylene (C2H2). Khí acetylene cháy mạnh, tỏa nhiều nhiệt, làm đám cháy trở nên nguy hiểm hơn. Do đó, không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC2).
Bài tập Bài 1
Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.
- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C=C trong phân tử, có công thức chung CnH2n (n ≥ 2).
- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C=C trong phân tử, có công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2).
- Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đối liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố trong không gian. Đồng phân cis- của alkene có mạch chính nằm ở cùng phía của liên kết đôi, đồng phân trans- có mạch chính nằm ở hai phía của liên kết đôi.
- Alkene có 4 nguyên tử carbon trong phân tử (công thức phân tử C4H8):
- Alkyne có 4 nguyên tử carbon trong phân tử (công thức phân tử C4H6):
Bài tập Bài 2
Viết công thức khung phân tử của:
a) propene.
b) 2-methylbut-1-ene.
c) but-1-yne.
d) cis-but-2-ene.
Công thức khung phân tử (công thức cấu tạo thu gọn nhất): chỉ viết khung carbon và nhóm chức.
Bài tập Bài 3
Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
a) 2-methylbut-2-ene tác dụng với hydrogen chloride.
b) but-1-yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 °C.
Alkene hoặc alkyne không đối xứng tác dụng với hydrogen halide (HX) tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: “Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn”.
a)
b)
