Bài 11. Phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ trang 43, 44, 45 SBT Hóa 11 Kết nối tri thức: Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về tính chất vật lí...

11.1

Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về tính chất vật lý (ở một áp suất nhất định) nào sau đây của các chất trong hỗn hợp?

A. Nhiệt độ sôi. B. Nhiệt độ nóng chảy.

C. Độ tan. D. Màu sắc.

Phương pháp chưng cất

+ Nguyên tắc: Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định.

+ Cách tiến hành: Chất lỏng cần tách được chuyển sang pha hơi, rồi làm lạnh cho hơi ngưng tụ, thu lấy chất lỏng ở khoảng nhiệt độ thích hợp.

+ Ứng dụng: dùng để tách các chất lỏng ra khỏi hỗn hợp các chất có nhiệt độ sôi khác nhau nhằm thu được chất lỏng tinh khiết hơn.

Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định.

→ Chọn A.

11.2

Chiết là phương pháp dùng một dung môi thích hợp hoà tan chất cần tách chuyển sang pha lỏng (gọi là dịch chiết) và chất này được tách ra khỏi hỗn hợp các chất còn lại. Tách lấy dịch chiết, giải phóng dung môi sẽ thu được

A. chất cần tách. B. các chất còn lại.

C. hỗn hợp ban đầu. D. hợp chất khí.

Phương pháp chiết

+ Nguyên tắc: Chiết là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự hoà tan khác nhau của chúng trong hai môi trường không trộn lẫn vào nhau.

+ Cách tiến hành

- Chiết lỏng – lỏng: thường dùng để tách các chất hữu cơ hoà tan trong nước. Dùng một dung môi có khả năng hoà tan chất cần chiết, không trộn lẫn với dung môi ban đầu và có nhiệt độ sôi thấp để chiết. Sau khi lắc dung môi chiết với hỗn hợp chất hữu cơ và nước, chất hữu cơ được chuyển phần lớn sang dung môi chiết và có thể dùng phễu chiết để tách riêng dịch chiết (dung dịch chứa chất cần chiết) khỏi nước. Khi hai chất lỏng không trộn lẫn được vào nhau, chất lỏng nào có khối lượng riêng nhỏ hơn sẽ tách thành lớp ở phía trên. Bằng cách lặp lại nhiều lần như trên, ta có thể tách được gần như hoàn toàn chất hữu cơ vào dung môi chiết. Sau đó, chưng cất dung môi ở nhiệt độ và áp suất thích hợp sẽ thu được chất hữu cơ.

- Chiết lỏng – rắn: dùng dung môi lỏng hoà tan chất hữu cơ để tách chúng ra khỏi hỗn hợp rắn.

+ Ứng dụng: dùng để tách lấy chất hữu cơ khi nó ở dạng nhũ tương hoặc huyền phù trong nước.

Chiết là phương pháp dùng một dung môi thích hợp hoà tan chất cần tách chuyển sang pha lỏng (gọi là dịch chiết) và chất này được tách ra khỏi hỗn hợp các chất còn lại. Tách lấy dịch chiết, giải phóng dung môi sẽ thu được chất cần tách.

→ Chọn A.

11.3

Dung môi thích hợp được lựa chọn trong phương pháp kết tinh thường là dung môi trong đó độ tan của chất cần tinh chế

A. không thay đổi khi thay đổi nhiệt độ của dung dịch.

B. tăng nhanh khi tăng nhiệt độ, tan kém ở nhiệt độ thường.

C. giảm nhanh khi tăng nhiệt độ, tan tốt ở nhiệt độ thường.

D. lớn ở nhiệt độ thường và nhỏ ở nhiệt độ cao.

Phương pháp kết tinh

+ Nguyên tắc: Kết tinh là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất rắn dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan của chúng theo nhiệt độ.

+ Cách tiến hành

- Hoà tan chất rắn lẫn tạp chất vào dung môi để tạo dung dịch bão hoà ở nhiệt độ cao. Dung môi thường dùng là nước, ethanol, acetone, ether, ethyl acetate,... hoặc đôi khi là hỗn hợp của chúng. Dung môi cần hoà tan tốt chất cần tinh chế ở nhiệt độ cao và hoà tan kém hơn chất cần tinh chế ở nhiệt độ thấp.

- Lọc nóng loại bỏ chất không tan.

- Để nguội và làm lạnh dung dịch thu được, chất cần tinh chế sẽ kết tinh.

- Lọc để thu được chất rắn.

- Thực hiện kết tinh lại nhiều lần trong cùng một dung môi hoặc các dung môi khác nhau sẽ thu được tinh thể các chất cần tinh chế.

+ Ứng dụng:được dùng để tách và tinh chế các chất rắn.

Dung môi thích hợp được lựa chọn trong phương pháp kết tinh thường là dung môi trong đó độ tan của chất cần tinh chế tăng nhanh khi tăng nhiệt độ, tan kém ở nhiệt độ thường.

→ Chọn B.

11.4

Trong phương pháp sắc kí, hỗn hợp lỏng hoặc khí của các chất cần tách là pha động. Pha động tiếp xúc liên tục với pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt rất lớn, có khả năng hấp phụ ...(1)... với các chất trong hỗn hợp cần tách, khiến cho các chất trong hỗn hợp di chuyển với tốc độ... (2)... và tách ra khỏi nhau. Cụm từ thích hợp điền vào chỗ trống (1) và (2) lần lượt là

A. (1) giống nhau và (2) giống nhau. B. (1) khác nhau và (2) khác nhau.

C. (1) khác nhau và (2) giống nhau. D. (1) giống nhau và (2) khác nhau.

Sắc kí cột

+ Nguyên tắc: Sắc kí cột là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự phân bố khác nhau của chúng giữa pha động và pha tĩnh. Pha động là dung môi và dung dịch mẫu chất cần tách di chuyển qua cột. Pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt rất lớn, có khả năng hấp phụ khác nhau các chất trong hỗn hợp cần tách, ví dụ: silica gel, aluminium oxide,... Khi dung môi chạy qua cột, các chất hữu cơ được tách ra ở từng phân đoạn.

+ Cách tiến hành

- Sử dụng các cột thuỷ tinh có chứa các chất hấp phụ dạng bột (pha tĩnh), thường là aluminium oxide, sillica gel,…

- Cho hỗn hợp cần tách lên cột sắc kí.

- Cho dung môi thích hợp chảy liên tục qua cột sắc kí. Thu các chất hữu cơ được tách ra ở từng phân đoạn khác nhau sau khi đi ra khỏi cột sắc kí.

- Loại bỏ dung môi để thu được chất cần tách.

+ Ứng dụng: dùng để tách các chất hữu cơ có hàm lượng nhỏ và khó tách ra khỏi nhau.

Trong phương pháp sắc kí, hỗn hợp lỏng hoặc khí của các chất cần tách là pha động. Pha động tiếp xúc liên tục với pha tĩnh là một chất rắn có diện tích bề mặt rất lớn, có khả năng hấp phụ khác nhau với các chất trong hỗn hợp cần tách, khiến cho các chất trong hỗn hợp di chuyển với tốc độ khác nhau và tách ra khỏi nhau.

→ Chọn B.

11.5

Trong quá trình chưng cất dầu thô, người ta thu được nhiều phân đoạn dầu mỏ trong đó có xăng (thành phà̀n chính là hỗn hợp các hydrocarbon có số nguyên tử C từ 4 đến 12, nhiệt độ sôi khoảng từ 40 ^oC đến 200 ^oC) và dầu hoả (thành phần chính là hỗn hợp các hydrocarbon có số nguyên tử C từ 12 đến 16, nhiệt độ sôi khoảng từ 200 ^oC đến 250 ^oC). Sản phẩm thu được ở 150 ^oC đến 200 ^oC là

A. xăng. B. dầu hoả.

C. xăng và dầu hoả. D. dầu hoả và xăng.

Chưng cất là phương pháp tách chất dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất trong hỗn hợp ở một áp suất nhất định.Chất lỏng cần tách được chuyển sang pha hơi, rồi làm lạnh cho hơi ngưng tụ, thu lấy chất lỏng ở khoảng nhiệt độ thích hợp.

Ở nhiệt độ 150 ^oC đến 200 ^oC, xăng và dầu hỏa đều sôi. Do đó, trong quá trình chưng cất dầu thô, sản phẩm thu được ở 150 ^oC đến 200 ^oC là xăng và dầu hoả.

→ Chọn C.

11.6

Thêm benzene vào ống nghiệm đựng dung dịch nước bromine. Sau một thời gian quan sát thấy màu đỏ nâu của bromine

A. chủ yếu trong lớp nước. B. chủ yếu trong lớp benzene.

C. phân bố đồng đều ở hai lớp. D. bị mất màu hoàn toàn.

Benzene không tác dụng với nước bromine. Vì vậy khi cho benzen vào ống nghiệm chứa nước bromine, lắc kĩ rồi để yên. Chất lỏng trong ống nghiệm sẽ tách thành hai lớp: Lớp chất lỏng trên là dung dịch bromine trong benzene có màu vàng nâu (phần này do benzene tan trong bromine tạo nên), lớp dưới là nước trong suốt.

Thêm benzene vào ống nghiệm đựng dung dịch nước bromine. Sau một thời gian quan sát thấy màu đỏ nâu của bromine chủ yếu trong lớp benzene.

→ Chọn B.

11.7

Xét ba yêu cầu: (a) không hoà tan tạp chất; (b) không có tương tác hoá học với chất kết tinh; (c) dễ bay hơi, dễ kiếm, rẻ tiền. Trong ba yêu cầu này, có bao nhiêu yêu cầu là cần thiết đối với dung môi được lựa chọn trong phương pháp kết tinh?

A. 0. B. 1. C. 2. D. 3.

Dung môi cần hoà tan tốt chất cần tinh chế ở nhiệt độ cao và hoà tan kém hơn chất cần tinh chế ở nhiệt độ thấp.

Các yêu cầu cần thiết đối với dung môi được lựa chọn trong phương pháp kết tinh:

(a) không hoà tan tạp chất;

(b) không có tương tác hoá học với chất kết tinh;

(c) dễ bay hơi, dễ kiếm, rẻ tiền.

→ Chọn D.

11.8

Một học sinh muốn tách một hỗn hợp gồm benzoic acid, naphthalene và n-butylamine hoà tan trong ether. Đầu tiên, bạn học sinh thêm vào hỗn hợp dung dịch HCl và chiết phần dung dịch nước thì thu được dung dịch A. Sau đó, bạn thêm dung dịch NaOH vào phần còn lại và chiết phần dung dịch nước thì thu được dung dịch B. Phần còn lại là dung dịch C. Xác định các chất được chuyển vào các dung dịch A, B và C.

Chiết là phương pháp tách biệt và tinh chế hỗn hợp các chất dựa vào sự hoà tan khác nhau của chúng trong hai môi trường không trộn lẫn vào nhau.

Dung dịch A chứa n-butylamine do chất này có nhóm –NH₂ có tính base (tương tự NH₃) phản ứng với acid tạo muối (dạng ion) tan tốt trong nước.

\({\rm{n - }}{{\rm{C}}_{\rm{4}}}{{\rm{H}}_{\rm{9}}}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} + {\rm{ HCl }} \to {\rm{ n - }}{{\rm{C}}_{\rm{4}}}{{\rm{H}}_{\rm{9}}}{\rm{NH}}_3^ + {\rm{C}}{{\rm{l}}^ - }\)

Dung dịch B chứa benzoic acid do chất này có nhóm –COOH có tính acid (tương tự CH₃COOH) phản ứng với base tạo muối (dạng ion) tan tốt trong nước.

\({{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{COOH }} + {\rm{ NaOH }} \to {\rm{ }}{{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{CO}}{{\rm{O}}^ - }{\rm{N}}{{\rm{a}}^ + } + {\rm{ }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\)

Dung dịch C chứa naphthalene tan trong ether do chất này không phân cực, gần như không tan trong nước.

11.9

Để tách đường saccharose (succrose, C₁₂H₂₂O₁₁) từ nước mía (đã làm sạch tạp chất rắn và tạp chất màu), người ta dùng phương pháp kết tinh lại. Nhược điểm của việc đun nóng nước đường để bay hơi nước và kết tinh đường là ở nhiệt độ cao, dung dịch nước đường đặc có thể bị caramel hoá (chuyển qua màu vàng nâu và có mùi đặc trưng) hoặc than hoá (chuyển thành carbon màu đen). Đề xuất biện pháp kết tinh đường tránh hiện tượng caramel hoá và than hoá này.

Nhiệt độ sôi phụ thuộc áp suất bề mặt, khi áp suất thấp, nước bay hơi ở nhiệt độ thấp hơn và như vậy quá trình kết tinh lại sẽ diễn ra ở nhiệt độ thấp.

Kết tinh bằng mầm tinh thể đường.

Để tránh hiện tượng caramel hoá hoặc than hoá, người ta có thể sử dụng biện pháp kết tinh lại dưới áp suất thấp (nhiệt độ sôi phụ thuộc áp suất bề mặt, khi áp suất thấp, nước bay hơi ở nhiệt độ thấp hơn và như vậy quá trình kết tinh lại sẽ diễn ra ở nhiệt độ thấp, không xảy ra hiện tượng caramel hoá hoặc than hoá). Người ta cũng có thể sử dụng mầm kết tinh để kết tinh đường từ dung dịch đậm đặc ở điều kiện thường.

11.10

Phương pháp sắc kí giấy được áp dụng để xét nghiệm độ tinh khiết của các hoá chất trong dược khoa, phát hiện thuốc trừ sâu, thuốc diệt côn trùng trong thức ăn,... Sự tách các chất bằng phương pháp sắc kí giấy dựa chủ yếu trên sự khác nhau về sự phân bố của của các chất trên giấy (cellulose) tẩm nước. Loại chất nào sẽ di chuyển nhanh và loại chất nào sẽ di chuyển chậm trên pha tĩnh là cellulose này?

Chất được hấp phụ kém trên bề mặt giấy sẽ di chuyển nhanh, còn chất được hấp phụ mạnh trên bề mặt giấy sẽ di chuyển chậm.

Cellulose là một hợp chất phân cực, hấp phụ tốt các chất phân cực, nên các chất càng kém phân cực sẽ di chuyển càng nhanh và càng phân cực sẽ di chuyển càng chậm trên pha tĩnh này.