Bài 21.17 trang 74, 75, 76, 77 SBT Hóa 11 - Kết nối tri thức: Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc –C6H5...

Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc –C₆H₅: gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và nhóm -OH làm cho phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene dễ dàng hơn so với benzene. Hãy viết các phương trình phản ứng minh hoạ nhận định trên.

- Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH, ethanol không phản ứng được với dung dịch NaOH, nên để chứng minh tính acid của phenol (C₆H₅OH) mạnh hơn ethanol ta dùng dung dịch NaOH.

- Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc: phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc) thu được kết tủa vàng là picric acid (hay 2,4,6-trinitrophenol).

- Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

\(\begin{array}{l}{{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{NaOH}} \to {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{ONa}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\\{{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{NaOH }}\cancel{ \to }\end{array}\)

- Phản ứng thế nhóm nitro vào vòng thơm của benzene và phenol:

+ Benzene phản ứng với nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc), 1 nhóm NO₂ thế 1 nguyên tử H trên vòng thơm.

+ Phenol phản ứng với nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc), 3 nhóm NO₂ thế 3 nguyên tử H trên vòng thơm.

=> Phản ứng thế H vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ hơn benzene.