Câu hỏi trang 129 Mở đầu
Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
- Phenol là chất rắn, không màu, ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, có tính độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da.
- Tính chất hoá học của phenol:
+ Phenol có tính acid yếu.
+ Phản ứng thế ở vòng benzene.
+ Phenol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, tơ sợi, mĩ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc sát trùng, thuốc diệt cỏ,...
- Phenol được điều chế từ cumene, nhựa than đá.
Câu hỏi trang 131 Hoạt động
Nghiên cứu phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na2CO3
Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na2CO3 được tiến hành như sau:
- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục).
- Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều.
- Cho khoảng 1 mL dung dịch Na2CO3 2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều.
Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.
Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.
Phenol tác dụng với NaOH/ Na2CO3 tạo dung dịch muối C6H5ONa trong suốt.
Phenol tác dụng với NaOH/ Na2CO3 tạo dung dịch muối C6H5ONa trong suốt.
PTHH:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
Câu hỏi trang 131 Câu hỏi
Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.
Liên kết O-H phân cực mạnh → Phenol có tính axit tuy yếu.
Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm
Liên kết O-H phân cực mạnh → Phenol có tính axit tuy yếu.
Trong khi đó nhóm gốc hydrocarbon của alcohol đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng → Liên kết O-H ít phân cực hơn.
Câu hỏi trang 131 Hoạt động
Phản ứng của phenol với nước bromine
Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:
- Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.
- Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.
Advertisements (Quảng cáo)
Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.
Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6-tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.
Khi cho phenol vào dung dịch Bromine (Br2), phản ứng xảy ra thấy dung dịch bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.
PTHH: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Câu hỏi trang 132 Câu hỏi 1
So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol so với benzene.
Benzene phản ứng với Br2 ở điều kiện nhiệt độ cao và có xúc tác muối iron(III) halide.
Phenol dễ dàng phản ứng với Br2 ở điều kiện thường.
=> Khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn với benzene.
Câu hỏi trang 132 Hoạt động
Nghiên cứu phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid
Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau:
- Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H2SO4 đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất.
- Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá.
- Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO3 đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tầm dung dịch NaOH.
- Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút.
- Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng.
Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.
Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO3 đặc và dung dịch H2SO4 đặc.
Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6-trinitrophenol tồn tại dạng tinh thể rắn màu vàng.
Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác là H2SO4 đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid). Picric acid là hợp chất hóa học có tính axit rất mạnh và tồn tại ở dạng tinh thể rắn màu vàng.
Câu hỏi trang 133 Hoạt động
Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và trong sản xuất.
Phenol được dùng để điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 - D, điều chế chất diệt cỏ. Nhờ tính diệt khuẩn cao mà phenol được sử dụng để là chất sát trùng, và điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc. C6H5OH cũng là nguyên liệu chính để điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol - formaldehyde.