Câu hỏi trang 92 Mở đầu
Benzene, toluene, styrene và naphthalene là những hydrocarbon thơm (arene) có công thức cấu tạo như ở Hình 14.1:
Hãy nhận xét điểm giống và khác nhau về cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm trên với alkane và alkene.
Những hydrocarbon trong phân tử chứa vòng benzene được gọi là các hydrocarbon thơm hay arene.
- Giống nhau: hydrocarbon thơm, alkane và alkene đều được cấu tạo bởi nguyên tố C và nguyên tố H.
- Khác nhau:
+ Hydrocarbon thơm có vòng benzene.
+ Alkane và alkene là những hydrocarbon mạch hở, không có vòng benzene.
Câu hỏi trang 93 Luyện tập 1
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10. Trong các chất trên, cho biết chất nào là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o-xylene.
Benzene (C6H6) và các hydrocarbon thơm khác như toluene (C7H8), xylene (C8H10),... tạo thành dãy đồng đẳng có công thức chung CnH2n-6 (n ≥ 6).
Nhiều hợp chất thơm được gọi theo tên thông thường (toluene, xylene,...). Khi gọi theo tên thay thế, vòng benzene được xem là mạch chính. Khi có hai nhóm thế trên vòng benzene, vị trí của chúng có thể được chỉ ra bằng các chữ số 1,2, 1,3 hay 1,4 hoặc bằng các chữ tương ứng là ortho (o), meta (m) hay para (p)
Công thức cấu tạo và tên gọi của các hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10:
Câu hỏi trang 94 Vận dụng 1
Trên nhãn chai chứa benzene trong phòng thí nghiệm thường có một số biểu tượng sau:
Cho biết cần chú ý gì khi sử dụng benzene.
Khi sử dụng benzene cần chú ý: benzene dễ cháy, độc.
Câu hỏi trang 94 Vận dụng 2
Vì sao khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá,... lại được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người? Hãy tìm hiểu và kể tên một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực trên.
Các hydrocarbon thơm tác động đến sức khoẻ con người chủ yếu qua hít thở không khí bị ô nhiễm, đặc biệt ở các khu vực có nhiều xe cơ giới, khu vực có trạm xăng dầu và nơi có khói thuốc lá.
Trong xăng, dầu, khói thuốc lá chứa nhiều hydrocarbon thơm. Các hydrocarbon thơm này có thể gây ra nhiều vấn đề sức khỏe như đau đầu, chóng mặt, mệt mỏi, và các vấn đề hô hấp. Việc tiếp xúc lâu dài hoặc tiếp xúc với nồng độ cao của chúng có thể gây ra các vấn đề sức khỏe nghiêm trọng hơn như ung thư và bệnh tim mạch. Do đó khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá,...được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người.
Một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực trên: Benzene, toluene, ethylbenzene, xylene,…
Câu hỏi trang 95 TN 1
Thí nghiệm 1: Nitro hoá benzene
Cho từ từ 2 mL dung dịch sulfuric acid đặc vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1,5 ml dung dịch nitric acid đặc và làm lạnh trong chậu nước đá để tạo hỗn hợp nitro hoá. Nhỏ tiếp từ từ 1 ml benzene vào ống nghiệm và lắc ống nghiệm trong 6 đến 10 phút. Sau đó, rót từ từ hỗn hợp trong ống nghiệm vào cốc chứa 20 đến 30 ml nước. lạnh (khoảng 0 °C - 10 °C). Dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều hỗn hợp rồi để yên. Quan sát màu của chất lỏng ở đáy cốc.
Viết phương trình phản ứng hóa học đã xảy ra và cho biết nitrobenzene có tan trong nước không.
Phản ứng nitro hoá (gắn nhóm thể nitro (–NO3) vào vòng benzene) xảy ra khi cho hydrocarbon thơm phản ứng với dung dịch nitric acid đậm đặc, có dung dịch sulfuric acid đậm đặc làm xúc tác.
- Chất lỏng ở đáy cốc có màu vàng nhạt.
- Phương trình hóa học:
→ Nitrobenzene không tan trong nước.
Câu hỏi trang 96 Câu hỏi 1
Trong Thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc có phải là benzene không? Vì sao?
Phản ứng nitro hoá (gắn nhóm thể nitro (–NO3) vào vòng benzene) xảy ra khi cho hydrocarbon thơm phản ứng với dung dịch nitric acid đậm đặc, có dung dịch sulfuric acid đậm đặc làm xúc tác.
Chất lỏng ở đáy cốc không phải là benzene vì bezene là chất lỏng không màu, còn chất lỏng ở đáy cốc là nitrobenzene có màu vàng.
Câu hỏi trang 96 TN 2
Thí nghiệm 2: Chlorine hóa benzene
Cho 5 mL benzene vào bình tam giác 150 mL, sau đó dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình. Đậy kín nắp bình rồi đưa ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane màu trắng.
Viết phương trình hoá học xảy ra và cho biết phản ứng chlorine hóa benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện nào? Vì sao hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu trong nông nghiệp?
Phản ứng cộng vào vòng benzene xảy ra trong những điều kiện khắc nghiệt (nhiệt độ cao, áp suất cao, chiếu tia tử ngoại).
Benzene phản ứng với chlorine, tao 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane (C6H6Cl6). Chất này có độc tính với sâu bọ, côn trùng và cả với người, chim, thú; là tác nhân gây ung thư, suy gan, thận.
- Phương trình hóa học:
- Điều kiện thuận lợi để xảy ra phản ứng chlorine hóa benzene: nhiệt độ cao, chiếu tia tử ngoại.
- 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane độc với cả người, là tác nhân gây ung thư, suy gan, thận nên 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu trong nông nghiệp
Câu hỏi trang 96 Câu hỏi 2
Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene, lắc đều rồi để yên ống nghiệm. Dự đoán hiện tượng xảy ra. Giải thích.
Công thức cấu tạo của styrene:
Styrene dễ dàng tham gia phản ứng cộng với bromine ở điều kiện thường.
- Hiện tượng: màu của nước bromine nhạt dần rồi mất màu.
- Giải thích: Styrene dễ dàng tham gia phản ứng cộng với bromine ở điều kiện thường vì trong phân tử styrene có nhóm thế vinyl (CH2=CH-), làm màu của nước bromine nhạt dần rồi mất màu.
Câu hỏi trang 97 TN 3
Thí nghiệm 3. Oxi hoá toluene bằng potassium permanganate
Chuẩn bị: Benzene, toluene, dung dịch KMnO4 0,1M; ống nghiệm, kẹp ống nghiệm, đèn cồn.
Tiến hành: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống khoảng 2 mL dung dịch KMnO4 0,1M. Thêm vào ống nghiệm thứ nhất khoảng 1 mL toluene và vào ống nghiệm thứ hai khoảng 1 mL benzene. Lắc đều các ống nghiệm, sau đó dùng kẹp ống nghiệm kẹp các ống nghiệm rồi lần lượt đun nóng các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn trong khoảng 3 phút (vừa đun vừa lắc đều).
Yêu cầu: Quan sát, nhận xét hiện tượng xảy ra; viết phương trình phản ứng (nếu có) để giải thích.
Mạch nhánh alkyl ở vòng benzene có nhiều tính chất tương tự như hydrocarbon mạch hở. Tuy nhiên, do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với vòng thơm khi tương tác với các chất oxi hoá mạnh.
- Nhận xét:
Advertisements (Quảng cáo)
+ Ống nghiệm thứ nhất chứa toluen, không làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ thường, nhưng khi đun nóng thì thuốc tím mất màu.
+ Ống nghiệm thứ hai chứa benzene, không làm thuốc tím mất màu ở nhiệt độ thường hoặc khi đun nóng.
- Phương trình hóa học:
- Giải thích:
+ Benzene không phản ứng với thuốc tím.
+ Phản ứng giữa toluene và thuốc tím xảy ra ở nhiệt độ cao, không xảy ra ở nhiệt độ thường.
Câu hỏi trang 97 Vận dụng 3
Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm. Để điều chế benzoic acid từ toluene, người ta khuấy và đun sôi toluene với lượng dư dung dịch potassium permanganate trong bình cầu có lắp ống sinh hàn. Sau khi kết thúc phản ứng. vừa lắc vừa thêm từng lượng nhỏ oxalic acid đến khi mất màu tím; lọc bỏ chất rắn, cô đặc phần dung dịch lọc rồi acid hoá bằng hydrochloric acid. Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại bằng nước để có sản phẩm sạch. Cho biết mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy trình trên. Nếu hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần bao nhiêu kg toluene để điều chế được 5 kg benzoic acid?
Các thao tác trên nhằm mục đích nâng cao hiệu suất thu được benzoic acid bằng cách tăng tốc độ phản ứng, tăng độ tinh khiết của sản phẩm,…
- Mục đích của các thao tác thực nghiệm:
+ Khuấy và đun sôi: để phản ứng xảy ra và tăng tốc độ phản ứng giữa toluene và potassium permanganate.
+ Lọc bỏ chất rắn, cô đặc: lọc để loại bỏ MnO2, cô đặc dung dịch lọc để làm bay hơi nước, tách muối C6H5COOK trong dung dịch lọc.
+ Acid hóa: để thu được benzoic acid từ muối C6H5COOK.
C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + HCl
+ Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại: để thu benzoic acid tinh khiết.
- Sơ phản ứng: C6H5CH3 → C6H5COOH
Mol 1 1
(g) 92 122
(kg) m 5
Khối lượng của toluene để điều chế được 5 kg benzoic acid với hiệu suất 80% là
m = \(\frac{{5 \times 92}}{{122}} \times \frac{{100}}{{80}} \approx 4,713{\rm{ (kg)}}\)
Bài tập Bài 1
Cho các chất có công thức sau:
Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluene tác dụng với chlorine trong điều kiện đun nóng và có mặt FeCl3 là
A. (1) và (2). B. (2) và (3). C. (1) và (4). D. (2) và (4).
Quy tắc chung: Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của các alkylbenzene dễ hơn benzene, ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.
Vì phản ứng thế của alkylbenzene ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para so với nhóm alkyl nên sản phẩm chính của phản ứng toluene với chlorine là (2) và (4).
→ Chọn D.
Bài tập Bài 2
Toluene và xylene được dùng làm dung môi hoà tan sơn, mực in,... Trong trưởng hợp hoạ sĩ muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng, mịn của màu sơn thì nên pha sơn bằng toluene hay xylene sẽ cho kết quả tốt hơn? Giải thích.
Toluene bay hơi nhanh hơn xylene.
Hoạ sĩ muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng, mịn của màu sơn thì nên pha sơn bằng dung môi hòa tan được sơn và mực in đồng thời dung môi phải có tốc độ bay hơi chậm. Cả toluene và xylene đều hòa tan được sơn và mực in ,…nhưng toluene có tốc độ bay hơi nhanh hơn xylene, do đó họa sĩ nên chọn xylene.
Bài tập Bài 3
Theo Data Bridge Market Research trong giai đoạn 2021 – 2028, tốc độ tăng trưởng thương mại của chlorotoluene (bao gồm các đồng phân khác nhau) vào khoảng 6,2% hằng năm và đạt đến 3 654,7 triệu USD vào năm 2028. Chlorotoluene được sử dụng trong các lĩnh vực hoá dược, hoá nông, polymer, dệt,... và được điều chế bằng phản ứng giữa chlorine và toluene. Viết phương trình hoá học và nêu rõ điều kiện của phản ứng trên.
Quy tắc chung: Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của các alkylbenzene dễ hơn benzene, ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.
- Phương trình hóa học:
- Điều kiện phản ứng: xúc tác FeCl3, đun nóng.
Bài tập Bài 4
Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất benzene, toluene, styrene.
Benzene không phản ứng với KMnO4, toluen chỉ phản ứng với KMnO4 khi đun nóng, styrene phản ứng với KMnO4 ở nhiệt độ thường.
- Đánh số thứ tự cho từng lọ hóa chất mất nhãn. Trích dung dịch làm mẫu thử đánh số thứ tự tương ứng.
- Cho vài giọt dung dịch thuốc tím (potassium permanganate) vào từng mẫu thử:
+ Mẫu thử làm mất màu dung dịch thuốc tím thì đó là styrene:
2KMnO4 + 3C6H5 – CH = CH2 + 4H2O → 3C6H5 – CH(OH) – CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.
+ Hai mẫu thử không làm mất màu thuốc tím là benzene và toluen. Tiếp tục đun nóng hai mẫu thử này:
Mẫu thử làm mất màu dung dịch thuốc tím là toluene.
Mẫu thử còn lại không làm mất màu thuốc tím là benzene.
Bài tập Bài 5
Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly(ethylene terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai nhựa,..). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
Mạch nhánh alkyl ở vòng benzene có nhiều tính chất tương tự như hydrocarbon mạch hở. Tuy nhiên, do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với vòng thơm khi tương tác với các chất oxi hoá mạnh.
Bài tập Bài 6
2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid (xúc tác sulfuric acid).
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng là 62%.
Phản ứng nitro hoá (gắn nhóm thể nitro (–NO3) vào vòng benzene) xảy ra khi cho hydrocarbon thơm phản ứng với dung dịch nitric acid đậm đặc, có dung dịch sulfuric acid đậm đặc làm xúc tác.
b) Sơ đồ phản ứng: C6H5CH3 → C6H2CH3(NO2)3
mol: 1 1
(g) 92 227
(tấn) 1 m
Khối lượng 2,4,6-trinitrotoluene được điều chế từ 1 tấn toluene với hiệu suất 62% là:
m = \(\frac{{1 \times 227}}{{92}} \times \frac{{62}}{{100}} \approx 1,5298\) (tấn) = 1529,8 (kg)