Bài 1. Ester - Lipid trang 6, 7, 8 Hóa 12 Kết nối tri thức: Một số ester như ethyl butyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetate...

Câu hỏi trang 6 Mở đầu

Trả lời câu hỏi Mở đầu trang 6

Một số ester như ethyl butyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetate,... có mùi thơm nên được dùng làm hương liệu. Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là thức ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì? Chúng có tính chất vật lý và tính chất hoá học cơ bản nào?

Nêu khái niệm, tính chất vật lý và tính chất hóa học của ester và chất béo.

1) Ester

- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR’ thì được ester. Trong đó R’ là gốc hydrocarbon.

-Tính chất vật lí:

+ Các phần tử ester có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

+ Các ester có phân tử khối thấp và trung bình thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Những ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn. Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước. Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín.

- Tính chất hóa học: Ester bị thủy phân trong môi trường acid hoặc môi trường base.

2) Chất béo

- Chất béo là triester của glycerol với acid béo.

- Tính chất vật lí:

+ Ở nhiệt độ thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

+ Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

- Tính chất hóa học:

+ Phản ứng thủy phân chất béo.

+ Phản ứng hydrogen hoá chất béo có gốc hydrocarbon không no (dạng lỏng) tạo thành chất béo có gốc hydrocarbon no (dạng rắn).

+ Chất béo bị oxi hoá bởi oxygen trong không khí tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu.

Câu hỏi trang 6 Hoạt động

Trả lời câu hỏi Hoạt động trang 6

Nhiều ester có trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các ester dưới đây:

- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhóm –OR’ thì được ester. Trong đó R’ là gốc hydrocarbon.

- Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR’, trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H và R’ là gốc hydrocarbon.

Các ester trên đều có công thức chung là RCOOR’ (với R và R’ là gốc hydrocarbon).

Câu hỏi trang 7 - Câu số 1

Trả lời câu hỏi 1 trang 7

Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Tên của ester đơn chức RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc carboxylic acid.

Các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂:

Câu hỏi trang 7 - Câu số 2

Trả lời câu hỏi 2 trang 7

Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate;

b) isopropyl acetate;

c) ethyl propionate;

d) methyl butyrate.

Tên của ester đơn chức RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc carboxylic acid.

Câu hỏi trang 7 Hoạt động

Trả lời câu hỏi Hoạt động trang 7

Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Dựa vào sự ảnh hưởng của liên kết hydrogen đến nhiệt độ sôi.

Các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau, còn các phân tử alcohol và các phân tử carboxylic acid tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

Câu hỏi trang 8 Câu hỏi

Trả lời câu hỏi trang 8

Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57 °C; 118 °C; 141 °C, Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Với các hợp chất có khối lượng phân tử tương đương, nhiệt độ sôi được sắp xếp theo thứ tự tăng dần như sau: hydrocarbon; aldehyde; ketone; ester; alcohol; carboxylic acid.

- Do không có liên kết hydrogen giữa các phân tử, ester có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ sôi của carboxylic acid và alcohol có cùng số nguyên tử carbon hoặc có khối lượng phân tử tương đương. Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên carboxylic acid có khả năng tạo thành liên kết hydrogen bền vững hơn liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol nên nhiệt độ sôi của carboxylic acid cao hơn nhiệt độ sôi của alcohol.

- Các chất trên có khối lượng phân tử tương đương, nhiệt độ sôi được sắp xếp theo thứ tự tăng dần như sau:

Methyl acetate (57 ^oC); butan-1-ol (118 ^oC); propanoic acid (141 °C).

Câu hỏi trang 8 Hoạt động

Trả lời câu hỏi Hoạt động trang 8

Phản ứng thuỷ phân ester đã được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl acetate.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm (1) và khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2). Quan sát thấy chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

- Đun cách thuỷ ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thuỷ tinh ở nhiệt độ 60 – 70 °C. Sau một thời gian, quan sát thấy:

Ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm.

Ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất.

Thực hiện các yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp?Ester thuộc lớp nào?

2. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.

Ester bị thủy phân trong môi trường acid (phản ứng thuận nghịch) hoặc môi trường base (phản ứng một chiều).

1. Vì ester ít tan trong nước và dung dịch của H₂SO₄ hoặc dung dịch NaOH, nên khi nhỏ ester vào hai ống nghiệm trên, tạo thành hỗn hợp không đồng nhất, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

Ester nhẹ hơn nước nên trong hỗn hợp trên, ester thuộc lớp chất lỏng phía trên.

2. Ở ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm, chứng tỏ ester phản ứng chưa hết; ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất, chứng tỏ ester phản ứng hết với dung dịch NaOH.

=> Phản ứng thủy phân ester diễn ra trong môi trường kiềm tốt hơn.

Câu hỏi trang 9 - Câu số 1

Trả lời câu hỏi 1 trang 9

Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thuỷ phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base.

Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid thường là phản ứng thuận nghịch.

Ester bị thuỷ phân trong môi trường base (như NaOH, KOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều.

Câu hỏi trang 9 - Câu số 2

Trả lời câu hỏi 2 trang 9

Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

b) HCOOCH₃ + NaOH (dung dịch, đun nóng).

- Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid thường là phản ứng thuận nghịch.

- Ester bị thuỷ phân trong môi trường base (như NaOH, KOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều.

Câu hỏi trang 9 - Câu số 3

Trả lời câu hỏi 3 trang 9

Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

a) Tên của ester đơn chức RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc carboxylic acid.

b) Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid:

Ester bị thuỷ phân trong môi trường base (như NaOH, KOH):

a)

Câu hỏi trang 9 - Câu số 4

Trả lời câu hỏi 4 trang 9

Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp gồm 16,2 g acetic acid và 15,2 g isoamyl alcohol ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH) với xúc tác là H₂SO₄ đặc. thu được 14,16 g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên.

Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa alcohol và carboxylic acid.

\({{\rm{n}}_{{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}}}}{\rm{ = }}\frac{{{\rm{16,2}}}}{{{\rm{60}}}}{\rm{ = 0,27 (mol); }}{{\rm{n}}_{{{\rm{C}}_5}{{\rm{H}}_{12}}{\rm{O}}}}{\rm{ = }}\frac{{{\rm{15,2}}}}{{88}}{\rm{ }} \approx {\rm{ 0,173 (mol)}}\)

Phương trình hóa học:

Mol: 0,173 0,27

Ta có: \(\frac{{0,173}}{1} < \frac{{0,27}}{1}\) => isoamyl alcohol hết, ester tính theo isoamyl alcohol.

\(\begin{array}{l}{{\rm{n}}_{{{\rm{C}}_6}{{\rm{H}}_{12}}{{\rm{O}}_2}{\rm{ (ester)}}}}{\rm{ = }}{{\rm{n}}_{{{\rm{C}}_5}{{\rm{H}}_{12}}{\rm{O}}}}{\rm{ = 0,173 (mol) }}\\ \Rightarrow {{\rm{m}}_{{{\rm{C}}_6}{{\rm{H}}_{12}}{{\rm{O}}_2}{\rm{ (ester)}}}} = {\rm{0,173}} \times 116{\rm{ = 20,068 (g)}}\\ \Rightarrow {\rm{H = }}\frac{{14,16}}{{20,068}} \times 100\% \approx 71\% \end{array}\)

Câu hỏi trang 10

Trả lời câu hỏi Hoạt động trang 10

Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.

Một số ester được dùng làm dung môi, hương liệu, phụ gia thực phẩm, nguyên liệu sản xuất polymer, dược phẩm....

Trong ngành chế biến thực phẩm, isoamyl acetate thường được gọi là dầu chuối. Dầu chuối là chất tạo mùi được sử dụng rất nhiều trong chế biến loại đồ ngọt.

Trong sản xuất, isoamyl acetate được sử dụng làm dung môi vecni và sơn mài nitrocellulose.

Isoamyl acetate còn được dùng làm chất dẫn dụ các đàn ong mật hoặc được dùng để kiểm tra độ hiệu quả của mặt nạ chống độc hoặc mặt nạ khí bởi đặc tính chứa mùi tạo hưng phấn, có cường độ mạnh và ít độc hại.

Câu hỏi trang 11

Trả lời câu hỏi trang 11

Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid.

Chất béo là triester của glycerol với acid béo.

CTCT của glycerol	CTCT của palmitic acid	CTCT của chất béo cần tìm
	CH3(CH2)14COOH

Câu hỏi trang 12 Câu hỏi

Trả lời câu hỏi trang 12

Viết phương trình hoá học của phản ứng hydrogen hóa chất béo được tạo thành từ glycerol và linoleic acid.

Chất béo là triester của glycerol với acid béo.

Các chất béo có gốc acid không no có thể phản ứng với hydrogen (khi có mặt xúc tác, ở điều kiện thích hợp), tạo thành chất béo chứa gốc acid no.

Câu hỏi trang 12 Hoạt động

Trả lời câu hỏi Hoạt động trang 12

Em hãy tìm hiểu và chỉ ra một số thực phẩm giàu acid béo omega-3 và omega-6.

Dầu cá biển chứa nhiều acid béo omega-3. Các loại dầu thực vật (dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương,...) chứa nhiều acid béo omega-6.

- Nguồn omega-3 tốt nhất là cá có dầu (cá béo). Tuy nhiên, cũng có thể thu được các omega-3 này từ các nguồn hải sản khác, chẳng hạn như dầu tảo và các loại hạt như hạt chia, hạt óc chó, hạt lanh.

- Chất béo omega-6 được tìm thấy với số lượng lớn trong dầu thực vật tinh chế như dầu đậu nành, dầu ngô và các loại hạt như óc chó, hướng dương, hạnh nhân, hạt điều.