Bài 9.39* trang 76 SBT Hóa lớp 11 - Nâng cao: Viết CTCT và gọi tên của A...

Axit cacboxylic A với mạch cacbon không phân nhánh, có công thức đơn giản nhất là CHO. Cứ 1 mol A tác dụng hết với $NaHC{O_3}$ giải phóng 2 mol $C{O_2}$. Dùng ${P_2}{O_5}$ để tách loại ${H_2}O$ ra khỏi A ta thu được chất B có cấu tạo mạch vòng

1. Viết CTCT và gọi tên của A

2.Khi cho chất A tác dụng với dung dịch $KMn{O_4}$ ở điều kiện thường thu được D có công thức phân tử là ${C_4}{H_4}{O_6}$. Oxi hóa hơi benzen bằng oxi ( xúc tác ${V_2}{O_5}$) thu được B, $C{O_2},{H_2}O$. Viết các phương trình hóa học.

Giải :
1. A tác dụng với $NaHC{O_3}$, giải phóng $C{O_2}$

A là axit cacboxylic : $R{(C{\rm{OO}}H)_k}$

$\eqalign{  & R{(C{\rm{OO}}H)_k} + kNaHC{O_3} \to R{(C{\rm{OONa)}}_k} + kC{O_2} + {H_2}O  \cr  & 1\,mol\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;2\,mol \cr}$

Vậy k =2

A là một axit 2 lần axit, do đó CTPT của A là ${C_4}{H_4}{O_4}$ hay ${C_2}{H_2}{(C{\rm{OO}}H)_2}$ tương ứng với 3 đồng phân, trong đó có 2 đồng phân hình học

Và một đồng phân cấu tạo là $C{H_2} = C{(C{\rm{OO}}H)_2}$

Vì khi tách nước tạo thành B mạch vòng thì A phải là axit cis-butenđioic

${C_6}{H_6} + {9 \over 2}{O_2}\buildrel {{V_2}{O_5},{t^o}} \over \longrightarrow (B) + 2{H_2}O$$+ 2C{O_2}$